1855 yılında Wisconsin’de doğdu, Chicago’da büyüdü. Gillette’in ataları, 1600’lerin ortasında İngiltere’den gelen ailelerdendi. 1871’deki büyük Chicago yangını ailesine büyük zarar verdi.

1890’lara kadar çeşitli sektör ve şirketlerde satıcı olarak çalıştı. bir şeyler icat etme çabası hep vardı. Bu konudaki çabalarını bilen patronlarından mucit işadamı William Painter, kullanılıp atılacak bir ürün icat etmesini öneriyordu. Painter de bir mucitti ve şişe kapakları, mantarlar gibi kullanılıp atılan birçok ürünü tasarlayıp satıyordu.

Gillette, patronunun bu önerisine uygun bir ürün için gereken ilhamı, 1895 yılının bir sabahı aynaya bakarken gördüğü sakallı suratında buldu. Kullanılıp atılacak bir tıraş bıçağı için çalışmaya başladı. O güne kadar sadece ustura ile tıraş olunuyordu ve usturanın en büyük sorunu güvensizliğiydi. Usturayla tıraş olan herkes, hemen her seferinde yüzünü kesiyordu. Gillette, hem “kullan at” olabilecek, hem de güvenli bir ürün için çalışıyordu.

Birçok çelik üreticisiyle görüştü ama, yeterli incelikte, düzgünlükte, keskinlikte ve sağlamlıkta bir bıçak üretmenin yöntemini kimse bulamıyordu. Üstelik maliyetin de çok yüksek olacağı anlaşılıyordu. 1900’lü yılların başında amacına ulaştı. Hem bıçağın üretimini yapabilecek bir çelikçi bulmuş, hem de bıçağın güvenli olarak kullanılmasını sağlayacak bir “makine” tasarlayabilmişti.

Ustura dışında arayışlar 1870’lerden beri yapılıyordu ama Gillette’in tasarladığı ürün çok kullanışlıydı. Önceleri satışlar çok yüksek rakamlara ulaşmadı. Satışların başladığı ilk yıl olan 1903’te, 168 bıçak, 51 adet de makine satıldı. 

Ertesi yıl, üretim teknolojilerini geliştiren Gillette, seri üretim ve reklam sayesinde satışları patlattı: 123 bin 684 bıçak ve 90 bin 884 makine satıldı. 1915 yılına gelindiğinde bıçak, yani jilet satışları 70 milyon adedi aşmıştı. ABD’nin, 1918 yılında Birinci Dünya Savaşı’na girmesiyle satışları iyice arttı. 

Jilet tüm dünyada erkek bakımının olmazsa olmazları arasına girdi.